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供應(yīng)硼氫化鈉
| 詳細(xì)信息  
關(guān)鍵字:供應(yīng)硼氫化鈉
dbzz中文名稱(chēng): 硼氫化鈉
中文同義詞: 氫硼化鈉;四氫硼酸(1-)鈉;硼氫鈉;四氫硼鈉;四氫硼酸鈉 ;硼氫化鈉;四氫硼化鈉;硼氫化鈉, 97+%
英文名稱(chēng): Sodium borohydride
英文同義詞: SODIUM BORANATE;SODIUM BOROHYDRIDE;SODIUM TETRAHYDRIDEBORATE;SODIUM TETRAHYDRIDOBORATE;SODIUM TETRAHYDROBORATE;SBH;BH4Na;Borate(1-), tetrahydro-, sodium
CAS號(hào): 16940-66-2
分子式: BH4Na
分子量: 37.83
EINECS號(hào): 241-004-4
含量 98%
性質(zhì)白色粉末
用途 硼氫化鈉的氫在這里顯-1價(jià)故有很強(qiáng)還原性可以還原有一定氧化性的無(wú)機(jī)物,它主要用于有機(jī)合成中的-COOH還原成-CH20H,起到有機(jī)合成的很大作用所以被成為“萬(wàn)能還原劑”。是一種良好的還原劑,它的特點(diǎn)是性能穩(wěn)定,還原時(shí)有選擇性?捎米魅╊(lèi),酮類(lèi)和酰氯類(lèi)的還原劑,塑料的發(fā)泡劑,制造雙氫鏈霉素的氫化劑,制造硼氫化鉀的中間體,合成硼烷的原料,以及用于造紙工業(yè)和含汞污水的處理劑。
硼氫化鈉給有機(jī)化學(xué)家們提供了一種非常便利溫和的還原醛酮類(lèi)物質(zhì)的手段。在此之前,通常要用金屬/醇的辦法來(lái)還原羰基化合物,而硼氫化鈉可以在非常溫和的條件下實(shí)現(xiàn)醛酮羰基的還原,生成一級(jí)醇、二級(jí)醇。還原步驟是先把底物溶于溶劑,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷卻,將硼氫化鈉粉末加入混合物攪拌至反應(yīng)完全即可。反應(yīng)過(guò)程可以用薄層層析監(jiān)測(cè)。如果溶劑不是醇,那么需要另加甲醇或者乙醇一同反應(yīng)。硼氫化鈉是一種中等強(qiáng)度的還原劑,所以在反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的化學(xué)選擇性,只還原活潑的醛酮羰基,而不與酯、酰胺作用。


與氰基硼氫化鈉比較 兩個(gè)都是還原劑,氰基硼氫化鈉比硼氫化鈉更緩和些,選擇性更好。
硼氫化鈉可以在非常溫和的條件下實(shí)現(xiàn)醛酮羰基的還原,生成一級(jí)醇、二級(jí)醇。還原步驟是先把底物溶于溶劑,一般是甲醇或者乙醇,然后用冰浴冷卻,將硼氫化鈉粉末加入混合物攪拌至反應(yīng)完全即可。硼氫化鈉是一種中等強(qiáng)度的還原劑,所以在反應(yīng)中表現(xiàn)出良好的化學(xué)選擇性,只還原活潑的醛酮羰基,而不與酯、酰胺作用,一般也不與碳碳雙鍵、叁鍵發(fā)生反應(yīng)。少量硼氫化鈉可以將腈還原成醛,過(guò)量則還原成胺。
氰基硼氫化鈉是溫和的還原劑,常用于將醛/酮制得的亞胺選擇性還原為胺,尤其適用于還原胺化反應(yīng)(Borch反應(yīng)),它與水反應(yīng)緩慢,可以用水作氰基硼氫化鈉反應(yīng)的溶劑,用氫化鋁鋰和硼氫化鈉之類(lèi)的親核性還原劑不能將吲哚環(huán)系還原。在酸性條件下才容易將雜環(huán)還原,以前使用過(guò)度金屬-酸組合,但現(xiàn)在使用對(duì)酸性相對(duì)穩(wěn)定的金屬氫化物如氰基硼氫化鈉可使反應(yīng)條件更加溫和。這種還原反應(yīng)是通過(guò)對(duì)β-質(zhì)子化吲哚-3H吲哚陽(yáng)離子的氫化物進(jìn)攻完成的。
還原能力 硼氫化鈉是比較溫和的還原劑,它對(duì)醛,酮的還原效里比較好.常用溶劑是醇,四氫呋喃,DMF,水等。他一般不還原酯基,羧基,酰胺,但在高濃度,高溫再配合合適溶齊或用路易斯酸催化時(shí),可以還原酯基等比較弱的羰基。
還原醛,酮不僅溫和,而且效果很好。基本的操作:使用甲醇或者乙醇為溶劑,醛酮羰基化合物與硼氫化鈉的物質(zhì)量1:1就足夠了。溫度可以采用階段升溫法,比如開(kāi)始用50度,當(dāng)反應(yīng)足夠時(shí)間后如1小時(shí),再回流反應(yīng),薄層監(jiān)視進(jìn)度即可。反應(yīng)一般是很徹底的。一般講,溶劑用量只要能夠滿足反應(yīng)后不至于形成白色粘漿即可。反應(yīng)不許要嚴(yán)格無(wú)水;甚至有用水當(dāng)作溶劑的例子:比如還原對(duì)甲酰基苯甲酸,還原的是甲;兹),先用氫氧化鈉中和了羧基,然后在水中反應(yīng)即可成功還原甲;。
硼氫化鈉在酸性條件會(huì)快速分解釋放氫氣,所以它不能在酸性條件反應(yīng),但可以在堿性條件下使用。硼氫化鈉接觸羧酸是會(huì)快速分解釋放氫氣。所以它不能單獨(dú)還原羧酸,必須與碘聯(lián)合使用,先與羧酸反應(yīng)至氣泡停止后就加入碘,繼續(xù)放氣體。隨后加入鹽酸分解形成的硼酸酯,就可以獲得醇。注意:反應(yīng)要在無(wú)水THF進(jìn)行,THF必須鈉回流至二苯酮變藍(lán)才能使用!否則在羧酸與硼氫化鈉反應(yīng)過(guò)程中形成乳狀物,而不是澄清液體。
用硼氫化鈉與無(wú)水氯化鋅(200度以上脫水干燥)在無(wú)水THF中反應(yīng)3小時(shí)后,制得硼氫化鋅。該溶液混合物不需要進(jìn)行分離純化,就可以當(dāng)作硼氫化鋅使用,來(lái)在THF的回流溫度下還原羧酸或者酯,收率不錯(cuò),但是雙鍵可能會(huì)有些受影響,比如還原肉桂酸,會(huì)有一部分雙鍵還原的產(chǎn)物
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